某日，宋代大学士苏东坡郊游，见众多农夫在挑塘泥肥田。他信步走到一条小田埂上，不想迎面碰上一挑泥农妇。二人相对，各不让路。苏学士出大言道：“万般皆下品，惟有读书高。吾乃读书之人，汝妇当让道于我。”妇人一笑，说道：“既自称读书人，当能对?”东坡说：“胸藏斗牛，当然能对!”妇人于是脱口而出：“一担重泥挡子路。”
苏东坡大惊，半晌无言以对，两旁田埂上送泥返回的人都望着他的窘态，哈哈大笑。苏东坡见此情景，忽有所悟，赶忙“借梯”下台对道：“两行夫子笑颜回。”
他虽然对了下联，但心有余悸。心想，村野之中竟有如此聪颖农妇，再不能等闲视之，而作此狂态。遂脱鞋袜下水田，拱手让路。
张旭是一位草书大家。他非常爱喝酒，经常喝得酩(mǐng)酊(dǐng)大醉，并呼喊着奔跑，然后他才拿起笔来作书。他所书写出来的作品都是狂草。有时他还发疯般地用头蘸墨写字，清醒以后，他反复观赏自己书写的作品，世人称他为“张颠”。张旭真草兼擅，他的书法为时人所喜爱。
有一年，他被派到常熟当县尉。上任后十多天，有一个老人拿着状纸来告状。张旭了解案情后，作了判决，老人走了。过了几天，老人又来了，张旭生气地问老人：“你怎么能因为这样一件小事，再来麻烦我呢?”老人说：“其实，我不是来告状的。因为看到你写的字是那样美妙，想收藏它作为珍品!”张旭听了，觉得不寻常，就问他为什么这样喜爱书法。老人说：“我父亲活着的时候十分喜爱书法，留下了许多书法作品。”张旭请老人拿来作品观看，的确是天下难得的佳作。于是，他反复学习、研究，从中明白了许多书法的奥妙。
清朝扬州“八怪”之一郑板桥自幼酷爱书法，古代著名书法家各种书体他都临摹，经过一番苦练，最后和前人写得几乎一模一样，能够乱真了。但是大家对他的字并不怎样欣赏，他自己也很着急，比以前学得更加勤奋，练得更加刻苦了。
一个夏天的晚上，他和妻子坐在外面乘凉，他用手指在自己的大腿上写起字来，写着写着，就写到他妻子身上去了。他妻子生气地把他的手打了一下说：“你有你的体(身体)，我有我的体，为什么不写自己的体，写别人的体?”晚上睡觉时，郑板桥想到，各人有各人的身体，写字也各有各的字体，本来就不一样嘛!我为什么老是学着别人的字体，而不走自己的路，写自己的体呢即使学得和别人一样，也但是是别人的字体，没有创新，没有自己的风格，又有什么意思从此，他取各家之长，融会贯通，以隶书与篆、草、行、楷相杂，用作画的方法写字，最后构成了雅俗共赏、受人喜爱的“六分半书”，也就是人们常说的“乱石铺街体”，成了清代享有盛誉的著名书画家。
王徽之，字子猷，王羲之子，官至黄门侍郎。性爱竹，尝曰：“何可一日无此君邪!”。《晋书·王徽之传》里记载着一则他“雪夜访戴”故事，历来为文人所称道。
王徽之在山阴县住的时候，一天晚上突降大雪。他看到皑皑白雪心生感慨，马上叫下人斟了酒来，一个人在屋里踯躅彷徨，吟诵左思的《招隐诗》。忽然，王徽之想到了自己的好朋友戴逵。戴逵(?～396年)：字安道，东晋学者，著《释疑论》反对佛家因果报应说，擅雕塑、书、画、鼓琴。屡征不仕，《晋书》卷94有传。戴逵当时在剡县，离王徽之这里还有很远的距离。王徽之根本就不管这些，他命令下人备船，深夜冒雪向剡县前进。
经过一个晚上的水陆跋涉，第二天早晨来到剡县。到了戴逵家门前，王徽之突然停住了，他告诉下人，不和戴逵见面了，原道返回。下人很是不解，就问他原故。王徽之说：“我本来是乘兴而来，兴尽而返，见不见戴逵根本就无所谓。”
王徽之的行径，任性随意，旷达通脱，显示出魏晋时期，名士们任性适情的生活态度。不失清高和风雅，因而“雪夜清兴”之事历来很为后人称道。
唐太宗李世民是我国封建社会的一位帝王，他常常在处理政事的空闲时间里，潜心练习书法。当时，被誉为初唐四大书法家之一的虞世南就在宫中任职，由于他精通古今，文章书法下笔如神，因而唐太宗一向很尊敬他，也经常临摹学习虞世南的书法。
在练习书法的过程中，唐太宗深深感到虞世南字体中“戈”字最难写，不容易写出其中的神采。有一次，他练习“戬”，因怕写不好有失体面，免得各位大臣看它的笑话，于是便故意将“戈”字空着不写，而私下请虞世南代为填补。
唐太宗为了显示自己在书法方面有所进步，便拿着几幅作品请谏议大夫魏征观看，并征求魏征的意见说：“你看朕的字是否像虞世南学士的字?”魏征恭恭敬敬地仔细看了一遍，始终含笑不语。这时，唐太宗有些焦急地问他:“是像还是不像，你怎么不说话?”魏征连忙说道:“臣不敢妄加评论陛下的书法。”唐太宗说道：“你直言无妨,朕恕你无罪。”这时魏征才奏道:“据臣看,其中只有‘戬’字右半边的‘戈’旁和虞学士写的一般无二,其余的均相去甚运”。唐太宗听了这番话后后,感叹不已,深深佩服魏征的眼力,从而也领悟学习书法来不得半点虚假,要想学有所成,必须痛下苦功。
王羲之在兰亭修禊之前来到天台山，被神奇秀丽的天台山风景吸引住了，便在山顶住了下来。他尽情欣赏日出奇观和云涛雾海，这些风光胜景使他的书法也得到润色。他不停地练字，不停地洗笔洗砚，竟把一个澄澈清碧的水池都染黑了。墨池就是这样得名的。
有一天夜里，王羲之在灯下练字，练呀练呀，白纸写了一张又一张，铺得满地都是。夜深了他还逐个字逐个字细看着，思考着。对自己所写的字，他还不满足，又看又练，实在练得太疲倦了，握着笔伏在案上。忽然，一阵清风过处，一朵白云飘然而至，云朵上有位鹤发银髯的老人，笑呵呵地看着他说：“你的字写得不错呀!”
“哪里，哪里!”王羲之一边让坐，一边谦虚地回答。他见这位老人仔仔细细地观看自己写得字，便请教说：“老丈啊，请您多多指正。”
老人见王羲之一片诚心，说道：“你伸过手来。”
王羲之心里纳闷，老人要做什么呢?他见老人一本正经，不像开玩笑，便慢慢地伸了过去。老人接过笔，笑容可掬地说：“我看你诚心诚意学写字，让你领悟一个笔诀，日后自有作用。”老人说完，在王羲之的手心上写了一个字，然后点点头说：“你会更快进步起来的。”说罢去了。王羲之急忙喊道：“先生家居何处?”只听空中隐隐约约地传来一声：“天台白云……”
王羲之一看手心是个“永”字，他比呀划呀，写呀练呀，终于领悟了：横竖勾，点撇捺，方块字的笔画和架子结构的诀窍，都体现在这“永”字上。白云先生授的真是好笔诀!此后，王羲之练得更勤奋了，他的书法也更加洒脱了，奇妙了。
以后，王羲之回到绍兴，与文友在兰亭欢聚时，挥笔写下了千古流传的书法珍宝《兰亭集序》。王羲之念念不忘天台山白云先生的“永”字笔诀，诚心诚意地写了一部《黄庭经》，放在山顶一个突兀峭险的岩洞里，后人就叫它“黄经洞”。今天，有些胆大的旅游者，还要爬上黄经洞看一看，是不是洞里还藏着王羲之的《黄庭经》呢?
前面提过书家有书家的个性，在某种情况下，会拒绝写字。苏东坡遇到下列五种情况，也绝不提笔赠书，这也就是“五不写”。
限定字体大小的不写：东坡认为求书的人，居然限定字的大小，可见他的用意根本不在乎笔法的工拙，大概怕字体太大浪费纸张吧!既然担心浪费纸张，又何必多此一举，浪费笔墨呢?
不认识，未曾谋面的人不写：东坡曾经回答刘元忠一封信，说道：“白云居士是不是你的号称?或者是你替他代求的?不管怎么说，我既然不认识他，就不便随便落款赠送，如果真是你的名号，我却不喜欢你轻易使用这个我不知道的别号。”结果自然没有写啦!这大概是怕别人别有居心，或诚意不够，不知珍惜。东坡是自负的，假如字落在一个下里巴人手中，岂不是对牛弹琴，他如何舍得?
绫绢不写：东坡认为绫绢该用来做衣服，不该用来写字。如果用绫绢写字，上帝都要禁止的。
想藉他的字画，扬名后世的不写：当时有些文人想把文章透过他的笔法，以求彰显于后代，东坡非常生气，他认为这种方式未免太卑鄙无耻了，世人不凭正当手段求得门径，却只会钻营、巴结，这种邪风杜绝还来不及，怎么能再助长呢?
文无深意，无法下笔不写：如果所写的没有内容，欠缺深意，必然格调浅陋，当然写不得了!