一、
命名或写出结构式。
O1.OCH3O2.NHOHOHNO3.NHCOCH34.CH3CH3CCHCOOHHCCH35.COOCH3OCOCH3
6．水杨酸 7．β-甲基呋喃脱氧核糖苷 8．反-1-甲基-4-氯环己烷（优势构象） 9．乙酰胆碱 10．苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸 二、完成下列反应方程式。
CH311.CHCHCH3CH3
Cl2hν
12.O+ HOCH2 CH2OH干HCl
13.BrCH CHCH2BrAgNO3/C2H5OH14.CH3OCH CH+ HBr
15.16.O稀OH-+ HBr
17.HOOCOCOOH18.CH2O+ NH3O 1
三、选择题。
20.19.HOHOCH2OHOOHOH+ CH3OH干HClNO2+ HNO3浓H2SO4（一）单项选择：
21．下列卤代烷中，最易发生亲核取代反应的是（ ）。
CH2ClA.B.CH3CH2ClCH3CHClC.D.CH2CH2ClE.(CH3)2CCl22．既有顺反异构，又有对映异构的是（ ）。
BrB.CH2CHCHCH3C.ClClD.CH3CHCCHCH3A.BrHHCH323．在pH=7的溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（ ）。 A.甘氨酸 B.谷氨酸 C.苯丙氨酸 D.赖氨酸
CH324．与 HHCH3CH3ClBr互为对映体的是（ ）。 CH3ClHB.ClHCH3HBrC.BrA.HBrClCH3HHCH3D.CH3ClBrCH3HHCH325．化合物 Br中存在有（ ）共轭体系。 A. π—π B. P—π, π—π C. P—π D. 无共轭体系
26．下列化合物与AgNO3乙醇溶液反应，最先生成AgBr沉淀的是（ ）。
2
BrA.CHCH3B.BrCH2CH3C.BrCCH2D.CH2Br
27．下列化合物，既能发生碘仿反应，又能与NaHSO3加成的是（ ）。 A.C6H5COCH3B.CH3CH2COCH3C.CH3CH(OH)CH2CH3D.CH3CH2CH2CHOCH2OHOOCH2OHOOH28．龙胆二糖的结构式为 HOOHOHHOOH，其分子间的结合键为（ ）。 A.α-1,4-苷键 B. α-1,6-苷键 C. β-1,4-苷键 D. β-1,6-苷键 29．能与FeCl3溶液显色的是（ ）。 A.CH3CH20CH2CH3B.CH3CH(OCH3)2C.(CH3CO)2CH2D.CH3CH(OH)CH2CHO30．可发生康尼查罗反应，但不与Fehling试剂反应的化合物是：（ ）
OA.OB.CH3CCH3C.CH3CH2CHOD.CHO31．经硝酸氧化后，生成的化合物无光学活性是（ ）。 A. 脱氧核糖 B. 葡萄糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖 32．下列自由基中最稳定的是：（ ）
A.CHCH3.B.CHCH3.C.CHCH3O2ND.ON2.CHCH3.
33．卤代烃与NaOH/乙醇溶液进行SN1反应，符合SN1反应的是：（ ） A产物的绝对构型完全转化。 B．产物的构型外消旋化。
C．增加溶剂的含水量反应速率无变化。 D．一级卤代烃的反应速率大于三级卤代烃。
CH3CH3BrC2H5(2)BrHC2H5(3)HCH3C2H5Br(4)HHHBrHC2H534．下列各式中， (1)H构型相同的化合物是：（ ）
A．（1）和（2） B．（1）和（3） C．（1）和（4） D．（2）和（3）
3
35．下列化合物中，亲电取代反应最易发生的是：（ ）
A.B.NO2C.NHD.N36．下列化合物发生亲核取代反应，速率最快的是：（ ）
A.CH3COOC2H5B.H2NCOOC2H5C.ClCOOC2H5D.CONH237．在强碱溶液中，与稀CuSO4溶液作用，出现紫红色的是：（ ）
A．球蛋白 B．丙甘肽 C．甘油 D．尿素 38．下列含氮有机化合物中，碱性最强的是：（ ）
A． 乙醇胺 B．乙胺 C．吡啶 D．四氢吡啶 39．下列化合物中，酮型含量最多的是：（ ）
OA.CH2COC2H5COC2H5OB.CH3CHOCOC2H5COC2H5OC.CH2OCCCH3OD.ClCHOCCH3COC2H5O40．下列化合物中，有旋光性的为：（ ）
ClA.HCH3C C CCH3CH3B.CH3ClC.ClD.ClCH3
（二）多项选：
CH CHCH41． CH + 3 较稳定的原因是由于结构中存在（ ）。 2 CH2 CH CHCH3
+A．P—π共轭 B．π—π共轭 C．-I效应 D．+I效应 42．维系蛋白质高级结构的副键包括：（ ） A．肽键 B．氢键 C．盐键 D．疏水键
43．根据反应机制，生成中间体为碳正离子的反应是（ ） A．光照下甲苯与氯气反应。 B．乙烯与HCl反应。
C．1,3-丁二烯与HBr的加成反应 D．过氧化物存在下丙烯与HBr反应 E．无水AlCl3催化下，苯和一氯甲烷反应。 44．磷脂与油脂分子结构中的相同之处是：（ ）
A．都含有高级脂肪酸。 B．都可形成内盐形式 。 C．都含有磷酸。 D．都有酯键结构。 E．都是生物组织的组成成分。 45．能与HNO2反应放出N2的化合物是：（ ）
4
A．二乙胺 B．苯甲酰胺 C．对氨基苯酚 D．吡啶 46．5α-胆甾烷与5β-胆甾烷两异构体之间的关系是：（ ）
A．对映异构 B．非对映异构 C．顺反异构 D．构象异构 E．互变异构 47．下列化合物中，有变旋光现象的是：（ ）
H2O3POH2CA.OCH2OPO3H2HHOOHHOHHCH2OHOOCH3HOHHHOOHB.C.CH2OHOHHOHOPO3H2HOOHD.HOH2CHOOHHHOHO48．吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（ ）
A．吡啶的碱性比吡咯强。 B．吡啶环比吡咯环稳定。
C．吡啶亲电亲电取代反应活性比吡咯强。 D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。 E．吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。
49． OH与热KMnO4酸性溶液作用后，再与I2-NaOH热溶液反应，其产 物为：（ ） A.HOOCCH2CH2CHCH2COOHOHD.HOOCCH2CH2COOHB.CH3CCH2CH2CCH2COOHOOE.-OOCCH2CH2CCH3OC.-OOCCH2CH2COO-50．具有甾核结构的化合物：（ ）
A．有顺反异构，无对映异构。 B．有对映异构，无顺反异构。 C．既有顺反异构，又有对映异构。 D．既无顺反异构，又无对映异构。 四、回答问题。 51． Cl与NaOH/H2O发生亲核取代反应非常困难，试用反应历程进行解释。
52．以水杨苷为例，说明糖苷为什么在中性和碱性水溶液中无变旋光现象？而在酸性水溶液中有变旋光现象？
53．氨基脲与醛、酮羰基发生缩合反应时，是否氨基脲中两个氨基均可与羰基作用？试从氨
5
基脲的结构加以简单说明。
54．鹅脱氧胆酸的结构式为： COOHHOOH
①该化合物所含环系的名称？
②A/B环的稠合方式？属于哪种胆甾烷系？ ③C3-OH、C7-OH各为何种构型？ 55．将甘氨酸（pI=5.97）、谷氨酸（pI=3.22）、赖氨酸（pI=9.74）分别溶于纯水。
①各水溶液显酸性、中性、还是碱性？ ②各氨基酸质点带何种电荷？
③欲调节各水溶液的pH值至等电点，需加酸还是碱？
56．人脑内存在两种具有阿片样活性的肽类化合物，总称脑啡肽，其缩写结构式为：
Tyr—Gly—Gly—Phe—Met Tyr—Gly—Gly—Phe—Leu
肽Ⅰ 肽Ⅱ
①脑啡肽为几肽？ ②写出肽Ⅰ的C端氨基酸的名称。 ③写出脑啡肽N端氨基酸的结构式。 ④分别写出脑啡肽Ⅰ、Ⅱ的化学名称。 五、用化学方法鉴别下列化合物。
57．① 氨基葡萄糖 ② 淀粉 ③ 葡萄糖 ④ 果糖
O58.1O2CH3CH2CCH2CHOOHCH3CCH2CHCH3OCH3CH2CCH2CH2OHOO34CH3CCH2CCH359．①乙酰乙酸乙酯 ②草酰乙酸乙酯 ③水杨酸乙酯 ④对氨基水杨酸 60．①吡咯 ②吡啶 ③四氢吡咯 六、推导结构。
61． 化合物A的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A在铂催化下加氢得化合物B，B受热脱水生成C，C在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B和C的结构式。
62． 有两种4碳糖，A和B；分子式均为C4H8O4。已知A为D构型糖；A和B与过量苯肼作用，生成相同的脎；A和B用溴水氧化，分别形成光学活性化合物C和D。但A和B用HNO3氧化，只有A生成光学活性化合物E，而B生成无光学活性化合物F。试推出A、B、C、D、E、F的结构式。
6
参 考 答 案
一、1. δ-己内酯 2. 巴比妥酸 3.对羟基乙酰苯胺 4.(3Z,2R)-2,3-二甲基-3-戊烯酸 5. 乙酰水杨酸甲酯
COOH6.HOOCCH2CCH2COOHOH7.OHHO2HCOOCH38.ClHHCH3O9.CH3COCH2CH2N(CH3)3OH+-O10.CH2OCH3H2NCHCNHCH2CNHCHCOOH二、
三、21．E 22．A 23．D 24．B 25．C 26．A 27．B 28．D 29．C 30．D 31．D
32．C 33．B 34．A 35．C 36．C 37．A 38．D 39．B 40．D 41． C、D 42．B、C、D 43．B、C、E 44．A、D、E 45．B、C 46．B、C 47．A、B 48．B、C 49．A、B、D、E 50．A、B、D
20.18.16.CH CH2CH3BrOOCH2OHOOHOCH317.HOOCO13.BrCH CHCH2ONO2+ AgClO14.CH3OCH CHBrH15.11.ClCH3C CH CH3CH312.OCH2OCH2CH3 C CH2CH2 C NH2NO2NO2+NO2NO219.HOHO 7
四、51．三级卤代烃发生SN1取代反应，产生正碳离子，正碳离子是平面构型，而桥环卤烃是一个非平面构型的刚性结构，不能形成平面结构；若三级卤代烃发生SN2取代反应，则要从氯离子背后进攻，因为空间位阻作用也不易。
52．糖苷本身无游离的半缩醛羟基，并且在碱性或中性介质中稳定，不会水解，只有在酸性条件下才能发生水解。
CH2OHOHOCOOHCH2OHOHHOH+OHCOOHHOHOH2O/H+HOHO53．不是。 O..H2NNHCNH2..21，①号N原子的孤对电子对与羰基产生P-π共轭， N上电子云密度降低；而②号N原子无此影响，电子云密度较高，易与羰基作用。 54．①环戊烷并氢化菲。②顺式稠合，属于5β系。③C3-OH为α型，C7-OH为α型。 55．①甘氨酸水溶液显酸性，赖氨酸水溶液显碱性，谷氨酸水溶液显酸性。 ②甘氨酸带负电荷，赖氨酸带正电荷，谷氨酸带负电荷。
③欲调节各溶液的pH值至等电点，则需在甘氨酸溶液中加酸，在赖氨酸溶液中加 碱，在谷氨酸溶液中加酸。
56．①脑啡肽为五肽。 ②蛋氨酸。 ③ HOCH2CHCOOHNH2④ 肽Ⅰ：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰蛋氨酸。 肽Ⅱ：酪氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酰亮氨酸。
五、57.A.①②③④C.③④Br2/H2O褪色( )NaNO2 + HCl放出气体( )( )( )②B.③④I2/KI蓝色( )( )
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①59.A.②③④①60.A.②③C.58.A.①②③④③④FeCl3Tollens试剂银镜( )( )( )( )显色②B.③④I2/NaOH( )碘仿碘仿( )NaHCO3CO2( )CO2( )FeCl3B.①2,4-二硝基苯肼③黄色沉淀( )黄色沉淀( )
②2,4-二硝基苯肼C.④棕红色沉淀棕红色沉淀OB.②③HNO2( )黄色油状物
O或： CH3 C CH COOHC2H5OH或：CH3CHCHCOOHC2H5六、 62.A为：HOHOH61.A为：CH3 CH2 C CH COOHCH3B为：CH3CH2CHCHCOOHCH3C为：CH3CH2CH CCH3COOH或：CH3CH CC2H5COOHCHOHOHCH2OHCOOHD为：HHOHOHCH2OHE为：HOHB为：HHCHOOHOHCH2OHCOOHHOHCOOHF为：HHC为：HOHCOOHHOHCH2OHCOOHOHOHCOOH
（四川大学 罗娟）
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