大学有机化学试题和答案
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试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1.
(H3C)2HCCHCHC(CH3)3 （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. OCH3 (S)－环氧丙烷
4.
CHO 5.
邻羟基苯甲醛
3，3-二甲基环己基甲醛
OH 苯乙酰胺 7.
OHCHO 6.
8.
α－萘酚
对氨基苯磺酸
COOH9.
10.甲基叔丁基醚
4－环丙基苯甲酸
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.
CHCHBrKCN/EtOHBr 2.
CH2Cl 答
C1；C1CN
答 3. 答 4.
+CO2CH3OHCCHCH2CH2CH2CHO①CH3COCH3+②H2OHCH = CH2HBrMg醚CO2CH3 5.
1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4 答
OH(上面）OH（下面） 6.
O 答
OOO
ONH2NH2, NaOH, 答 (HOCH2CH2)2O
CH2OHCH2ClNaOHH2O7. 8.
Cl
Cl
OHCH3CH3+H2OOH－SN1历程CH3+ 9.
Cl 答
OH
O答
10.
BrCH3CH2CH2OCCH3OOCH3
O
11.
OCCH3BrZnEtOH答
O
+Cl2H+C 答
CH2Cl
12.
三. 选择题。（每题2分，共14分）
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）
2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ） 3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py答
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O1,NaCCH2,H3O+CH3+-
HOCCHHgH2SO42+OHCH3O答
O
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)O2,3, H2OOHH2LindlarOH答
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
CH3COCH3Br2/NaOHBa(OH)2(CH3)2CI2CHCOCH3C6H5MgBrCuBrOC(CH3)2HOOAlCl3H2CHOO答
PPATM
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH3CHCHOOH+ HCHOH2OCH3CH3OHCH3CCHCOOHCH2OH-CH3CH3CCHOCH2OHOHH+-H2OHCNCH3OHCH3CCHCNCH2OHH+H2O答
OO
六、推断结构。（8分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
CHOHOHCH2OHBrCl 1. （S）-2，3-二羟基丙醛 2. ClH（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯
3. 5－甲基－4－己烯－2－醇 4.
OCHOO 3，3-二甲基环己基甲醛 5.
HONH2对羟基苯胺 6.O 邻
苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,
COOH8. BrOHCNCH3间溴苯甲酸 9.
CONH2苯甲酰胺
10.
CH3 N’N-二甲基甲酰胺
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分） 1.
CHCHBrKCN/EtOHBr
CH2ClCH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH42,H3O+答
CH3COCH3TsOHCN
2.
OO答CH3CH2CHOHCH2CH2OH
3.
OO-
CN + HCl 4.
CH3H3CCOHCH3CCH3OHHIO4H2SO4 答
CN
CH3H3CCOCH3答
HOH3O+CCH3(上面）H3CC（下面）CH3O 5.
HOHOHH H答 6.
OOH3COEtONa/EtOHH3COC2H5OH 7.
H3C 答
H3C
O答
8.
(1).HNO3/H2SO4Br2NO2FeBrHNO20~5CN2+BrHClCu2Cl2BrClCH3CH2CH2OCCH3OOCH3
O
Sn+HClNO2BrNH2 三. 按要求回
答问题。（每题2分，共12分）
1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ） 2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ） 3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ C ） 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（ B ） A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四、判断题（每题2分，共12分）
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ） 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ） 3含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ） 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ）
6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
BrMgBrMgO1,CH2OHEt2O2, H2OCrO3-2PyCHOCHO1,KOH2,NaBH4TM答
2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
CH3COCH3Ba(OH)2I(CH3)2CCHCOCH3C6H2CuBr5MgBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答
PPATM
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3(l)3CH2BrCCH1,Na, NH2,O3, H2OOHH2OH答Lindlar
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：
） CH3CHCHO+ HCHOCH3CH3OHCH3CCHOHH2O-CH3CH3CCHOCH2OHOHH+-H2OHCNCH3OHCH3CCHCNCH2OHH+H2OCOOH答
CH2OHOO
六、推断结构。（每题5分，共10分）
1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
OA. CH3CH2COClOD.B.C. Br2, CH3COOH答
N(C2H5)2
2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。
CCHHCH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔H3CCCHHCH2CH3( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔A为( I ) 或 ( II )将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。 七、鉴别题（6分） 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.
(CH3)2CHCH2NH22
(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22–甲基–1–丙胺
2，5–二甲基–2–己烯
3、 4、 5、
苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚 9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷 COOCH3二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ A ） 2.下列不是间位定位基的是（ C ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C
Cl4．不与苯酚反应的是( B ) CH2ClCOOCH3CH3CHCH2COOHBr酸
CH2CH2Cl A、 C、
CHCH2Na B、NaHCO3 FeCl3 D、Br2
发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）
5.
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）
、II 、IV 、IV 、IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ） A B C D
OCH3CH2CH2OHCH3CHCH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）
OHCH3CCH2CH3NO2A B C D CH3CHNOCHCHNO3232OCH3CCH32CH3ONO2三、判断题（每题1分，共6分）
由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （
）
）
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（
）
）
醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（
）
凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ 四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔 2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷
五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
Cl2/H2OCH2CH3CH2CHCH2Cl1. CH3CH2CH2.
OH3. 4. 5. OCH36. +HI(过量）7.
CH2CH2OCH38.
9. 10.
）
I+CH2CH2ICH3I六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1.
CH3CH2CH2. CH33. CH2CH24. 答 5. (CH3)2C6.
CH2BrCH3CH3CH2CH2CH2OHBrHOCHCH2OH2CH2OCH2CH2OCHCH2HNO33CH3CH3加热NO2NO2CH3BrBrCH3NO2CH2COHCH3CH2(CH3)3CCOOHCHO七、推断题（10分） 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。
A． B. C. D． E. CH3CH2CHO试卷四
一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )
3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）－1，2，3-三甲基环己烯 （4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔 二. 根据题意回答下列各题（每题分，共15分） 1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)
2．下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ C ） 3．下列化合物没有对映体的是： （ AB ） HCA.3H3CHCH3B.H3CCHCC(CH3)2C3H7C.C6H5CHCCHC6H5D.C6H5NCH3C2H5C4
．下列反应通常称为: （ C ）
A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应 5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )
6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ） 7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ） 8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ） 9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ） A,ClC(CH3)3ClC(CH3)3B,C(CH3)3C,ClD.ClC(CH3)310．
下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ） 三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空分，10－11题每题2分， 总共共28分） 1.
四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：
2. 用简单化学方法鉴别（4分）： 3. 分离下列混合物（3分）：
五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ） 1. CH3CHO + 3 HCHO2. 解答： 3.
六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）
NaOHH2O浓NaOHHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇1．某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: (ppm): (d , 6H), (七重峰，1H ), ( s，1H )；试推出A的结构。
2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:δ (t, 3H), （s，3H）, (q, 2H), , (s, 2H), ( d, 2H )，
(d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。 3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱： (6H, d ), (3H, s), (2H, t), (1H, 7重峰), (2H, t) 。试推出C的结构。
4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720 cm－1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。
七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分）
注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：
Cl1. 以苯为原料合成： H3C2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：
OH3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： H3. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1：
5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:
CCCH2CH3HClCCHClCHCH2CH3和
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