制备5-硝基水杨醛的实验反思
今天进行了制备5-硝基水杨醛的实验，对此进行以下反思：
首先,要以水杨醛为原料,考察物料比,反应温度,时间对直接硝化法合成5-硝基水杨醛的影响,在最优条件下得到5-硝基水杨醛和3-硝基水杨醛的硝化混合物.其中,5-硝基水杨醛归一化含量54.1%,3-硝基水杨醛归一化含量41.3%,即5-/3-异构比为1.31/1.从硝化反应机理出发,加入多聚磷酸作催化剂,利用其空间效应阻碍3-位硝化的进程,从而增加5-位硝化几率.采用这一方法,5-/3-异构比提高到1.7/1. 采用水抽提法分离硝化混合物,用稀碱溶液将3-硝基水杨醛和5—硝基水杨醛完全转变为相应的钠盐.再利用二者钠盐在水中溶解度的差异将溶解度相对较小的5-硝基水杨醛钠盐滤出,酸化后得到产品5-硝基水杨醛.实验发现,采用过量水杨醛1.4倍的3%NaOH溶液进行分离,产品损耗最小,分离后5-硝基水杨醛收率49.5%,纯度经HPLC测定大于98%,3-硝基水杨醛收率35%.
其次,以对硝基苯酚位原料,考察了Duff反应对于带有强吸电子基团的芳香化合物的甲酰化效果.实验发现,水的存在会引发六次亚甲基四胺的分解,降低甲酰化效率,甚至使甲酰化反应完全失效.
因此,选用不具氧化性又具有吸水性的酸性介质可促进甲酰化反应的进行.以多聚磷酸作为酸性催化剂进行甲酰化,5-硝基水杨醛收率51%. 产品经红外,紫外,质谱,核磁进行了结构鉴定.
以上是我对此次实验反思后的结论。
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